Em 2008, namorou Joe, membro da banda Jonas Brothers. Atualmente eles estão tranquilos, a cantora se dá bem com a atual esposa de Joe. Músicas sobre ele: Last Kiss, Mr. Perfectly Fine.
Em 2009, teve um breve romance com Taylor Lautner, conhecido por seu papel em "Crepúsculo". O fim do relacionamento foi tranquilo e levou a música: Back to December.
Taylor e John começaram a namorar em 2009, mas terminaram em 2010. Ele é um cantor e compositor. Não foi uma boa experiência e rendeu as músicas: Dear John e Would've, Could've, Should've.
Taylor teve um breve relacionamento com o ator Jake no final de 2010. A música explicando a história do relacionamento chama All too Well, e possui uma versão de 10 minutos!
Em 2012, Taylor namorou Conor, membro da família Kennedy, por alguns meses. Atualmente ele namora com a brasileira Giulia Be.
Taylor Swift e Harry Styles, ex-membro da banda One Direction, namoraram por alguns meses em 2012 e 2013. Músicas para ele: Style e Out of the Woods.
Taylor Swift teve um relacionamento de de 2015 a 2016 com o DJ e produtor musical Calvin Harris. A música apontando os problemas do relacionamento com ele é I Did Something Bad.
Após o término com Calvin em 2016, Taylor começou a namorar o ator Tom Hiddleston, que interpreta o Loki na Marvel. Os fãs acreditam que Getaway Car é sobre esse relacionamento.
O relacionamento de maior tempo dela foi com ator Joe. Começaram em 2017 e terminaram em abril de 2023. Diversas músicas são para ele, como do álbum Lover. E "You're losing me" sobre o fim.